Sim, é que no meu caso, se fosse euu, falaria exatamente o que eu escrevi e particularmente, eu sou bem extrovertido, sei deixar a situação legal e não aquela pressão de "poker face"
Então a realidade é ser quem realmente é, se a pessoa é meio travada, no início vai ficar travadona mesmo, não tem jeito, mas no desenrolar da conversa ambos vão se soltando. Quando tiver uns 30 anos vai fazer um face palm e pensar "como eu era idiota".
hahahahaha
Edit: Sobre fazer charminho, se realmente a guria soltar uma risadinha, é por que ela achou legal, no mínimo gostou de você, da brincadeira, isso ja é 60% caminho andando, o resto é conversar o básico, conhecendo melhor.